他同樣因不屈的個性為而聞名。2002年，創作共用(Creative Commons)的倡導者勞倫斯·萊斯格(Lawrence Lessig)寫道：“我并不很了解斯托曼，但我知道這個人很難令人喜歡。”在我對他的最初采訪中，他說：“我是一種逝去的文化的最后的幸存者，可以說，我不再不屬于這個世界。我甚至認為自己不應該繼續活下去。”現在，我在一個中餐館再次對他進行采訪時，他進一步明確的這些觀點：“我曾經想，如果我從未降生到這個世界該多好。就對這個世界的影響而言，我的存在還是值得的。但我確實希望自己沒有經歷那么多痛苦。”

這種痛苦一方面是因為孤獨，孤獨對電腦愛好者來說是很普遍的。在上世紀80年代，心理調查發現黑客多是一些努力避免人際交往的失敗者。而隨著黑客文化的傳播和被大眾的接受，黑客開始被看作名人。

李·費爾森斯坦(Lee Felsenstein)也持有相同的觀點。他的家釀計算機俱樂部(Homebrew Computer Club)就是比爾·蓋茨的公開信譴責的對象。他認為，為大眾提供低價電腦，將有助于他們獲取信息、處理信息，以便使信息更好地反映事實、促進信息的傳播。他因為開發Osborne 1電腦而出名，但是他的公司和研究院相繼破產。他說：“如果我愿意，我可以抱怨和悔恨，但我不會這么做。”

相反，現在他開始培養新一代的極客。在加州的山景城，他成了了一個名為“黑客武術館”的機構，這是一個設備齊全的黑客DIY場所，對學員進行培訓。