2009年1月14日：喬布斯宣布病休，他說自己的健康問題比他原先預料得更復雜，他決定離開公司幾個月。 當時擔任首席運營官的庫克將負責管理公司的日常事務。

2009年6月23日：孟菲斯衛理公會派教大學醫院移植學會的一位醫生表示，喬布斯已經接受了肝臟移植手術并且手術非常成功。蘋果沒有就這項手術發表聲明。

2009年6月：喬布斯重返工作崗位。

2009年9月9日：喬布斯病休6個月后第一次主持蘋果新聞發布會。 他的露面贏得了全場觀眾的起立歡呼。他身形消瘦，說話鎮靜。他對觀眾們說，他已經接受了一位因車禍去世的年輕人的肝臟，他鼓勵所有人都去捐獻器官。

2010年1月到10月：喬布斯在蘋果的幾次產品發布會上擔任主持人，包括發布了倍受市場期待的iPad。他仍然非常消瘦，但公眾對其健康問題的質疑聲完全被蘋果新產品的評論所遮蔽。

2010年3月12日：蘋果因為庫克在喬布斯病休期間的突出表現向他發放了500萬美元的獎金和股票。

2011年1月17日：在蘋果員工備忘錄中，喬布斯宣布他將再次休病假，休假的時間不定。 庫克將再次負責管理蘋果公司的日常事務。喬布斯稱，他將繼續擔任首席執行官并參與公司重大決策。

2011年8月24日：仍處于病休期間的喬布斯發表聲明稱他將辭去蘋果首席執行官一職，因為他認為自己不能再履行首席執行官的職責。 蘋果和喬布斯都沒有提到他的健康狀況。喬布斯被選為公司董事長。

2011年10月5日：喬布斯辭世，享年56歲。蘋果在公布這一消息時沒有說明喬布斯去世的具體原因。