１９３４年１０月中央紅軍主力長征后，董振堂率紅５軍團擔任后衛。在湘江戰役中，他率部在蔣家嶺、永安關、雷口關等地，浴血奮戰數晝夜，終于阻住了十幾倍于己的追敵，掩護黨中央和中央紅軍主力安全渡過湘江。紅５軍團為此付出重大代價，由１萬余人銳減到不足５０００人。所屬紅３４師，被阻止在湘江以東，與圍攻之敵進行了英勇戰斗，終因寡不敵眾，彈盡糧絕，大部壯烈犧牲。１９３５年５月上旬，他指揮紅５軍團在金沙江南岸與追擊之敵激戰數晝夜，為黨中央和中央紅軍主力渡過金沙江贏得了寶貴時間。渡過金沙江后，中央紅軍終于擺脫了數十萬國民黨軍的圍追堵截，取得了戰略轉移中具有決定意義的勝利。由于多次勝利完成阻擊國民黨軍的任務，為保障黨中央和中央紅軍主力北上立下赫赫戰功，董振堂所率紅５軍團榮膺“鐵流后衛”的光榮稱號。

１９３５年６月中央紅軍和紅四方面軍會師后，紅５軍團改稱紅５軍，董振堂任軍長。率部參加了綏（靖）崇（化）丹（巴）懋（功）和天（全）蘆（山）名（山）雅（安）邛（崍）大（邑）等戰役。１９３６年１０月所部編入西路軍，渡黃河西征，指揮所部參加攻占山丹、臨澤、高臺等縣城的戰斗。１２月，任中央革命軍事委員會委員。１９３７年１月１２日，西北軍閥馬步芳、馬步青指揮５個旅的兵力圍攻高臺。董振堂指揮紅５軍堅守陣地，浴血苦戰９晝夜，給進攻之敵以重大殺傷，終因彈盡糧絕，于２０日和全軍３０００多名將士一起壯烈犧牲，時年４２歲。